Jonathan Stuart Bailey (geboren am 25. April 1988) ist ein englischer Schauspieler, bekannt für seine dramatischen, komödiantischen und musikalischen Rollen auf der Bühne und auf dem Bildschirm. Er ist Empfänger eines Laurence Olivier Awards, eines Critics' Choice Television Awards sowie einer Nominierung für einen Primetime Emmy Award.

Bailey begann seine Karriere als Kinderschauspieler in Produktionen der Royal Shakespeare Company, und mit acht Jahren trat er als Gavroche in einer West-End-Produktion von Les Misérables auf. Seitdem hat er in zeitgenössischen Stücken wie South Downs 2012, The York Realist 2018 und Cock 2022 mitgewirkt; in klassischen Stücken wie dem Othello des Royal National Theatre 2013 und dem King Lear des Chichester Festival Theatre 2017; sowie in Musicals, namentlich der Londoner Wiederaufnahme von The Last Five Years 2016 und der geschlechtergetauschten West-End-Wiederaufnahme von Company, für die er 2019 den Laurence Olivier Award als Bester Nebendarsteller in einem Musical gewann.

Auf dem Bildschirm spielte Bailey in der Action-Abenteuerserie Leonardo (2011–2012) und der Musical-Komödie Groove High (2012–2013), bevor er für seine Rollen in dem Krimidrama Broadchurch (2013–2015), der Satire W1A (2014–2017) und der Komödie Crashing (2016) bekannt wurde. Internationale Anerkennung erlangte er für seine Hauptrolle in der Regency-Romanze Bridgerton (2020–heute). Baileys Rolle in der romantischen Dramaserie Fellow Travelers (2023) brachte ihm einen Critics' Choice Television Award als Bester Nebendarsteller und eine Nominierung für einen Primetime Emmy Award als Herausragender Nebendarsteller ein. Seitdem hat er Fiyero in dem zweiteiligen musikalischen Fantasyfilm Wicked (2024–25) gespielt.

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