Olga Winitschenko wurde am 19. Juni 1992 in der Stadt Krywyj Rih (Oblast Dnipropetrowsk, Ukraine) geboren. Schon in jungen Jahren träumte Olja davon, Schauspielerin zu werden, und liebte es, im Mittelpunkt der Aufmerksamkeit zu stehen. Nach dem Abschluss der Mittelschule trat Winitschenko in die Nationale Theateruniversität Karpenko-Karyj ein, wo E. A. Guljakina ihre Leiterin wurde. Als Studentin jobbte Olga als Animateurin.

Im Jahr 2009 debütierte das Mädchen im Fernsehen in der Serie „Nach dem Gesetz“, in der sie eine Episodenrolle spielte. Später wirkte die Schauspielerin in den Fernsehserien „Route der Barmherzigkeit“, „Jefrossinja“, „Das sichere Mittel“, „Solange die Staniza schläft“ und „Die Verlorenen“ mit. Ihre erste Hauptrolle spielte Olga 2014 in der Miniserie „Der Kriegskorrespondent“ von Pawel Ignatow. Im August 2020 heiratete die Schauspielerin. Den Namen ihres Ehemanns zieht Olga es vor, zu verbergen.