Chaske (Chess-Kay olarak telaffuz edilir) Lakota (Sioux) Ulusu'nun First Nation soyundan gelmektedir. Hugo Blick'in sınırlı dizisi The English'te Emily Blunt ile birlikte başrolde yer almaktadır. En son, 2021 Sundance Film Festivali'nde prömiyeri yapılan ve Chaske'nin 2022 Independent Spirit Ödülleri'nde En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu dalında aday gösterildiği Wild Indian adlı uzun metrajlı filmde rol almıştır. Sıradaki projesi, Disney+'ın yeni Marvel dizisi Echo'da (2023) rol almasıdır.

Chaske, Alacakaranlık Efsanesi: Yeni Ay, Tutulma ve Şafak Vakti I ve II filmlerindeki 'Sam Uley' canlandırmasıyla tanınmaktadır. Chaske ayrıca Susanna White'ın yönettiği ve Jessica Chastain ile Sam Rockwell'in karşısında rol aldığı, dünya prömiyerini 2017 Toronto Uluslararası Film Festivali'nde yapan Woman Walks Ahead filminde de oynamıştır. Televizyon kredileri arasında NatGeo'nun Barkskins, NBC'nin Blindspot, Netflix'in Jessica Jones, Emmy ödüllü Cinemax dizisi Banshee, Netflix'in Longmire ve Bryan Cranston ile birlikte Amazon dizisi Sneaky Pete yer almaktadır.