Gary Leonard Oldman, 21 Mart 1958 tarihinde Londra, İngiltere'de dünyaya gelmiştir. İşçi sınıfı bir ailede büyüyen Oldman, genç yaşlarda müziğe ve oyunculuğa ilgi duydu. Rose Bruford Koleji'nde aldığı oyunculuk eğitiminin ardından kariyerine 1970'lerin sonunda Londra tiyatrolarında başladı ve sahnedeki yeteneğiyle kısa sürede dikkat çekti.

Sinemaya ilk adımını 1982 yapımı "Remembrance" ile atan Oldman, asıl çıkışını punk rock ikonu Sid Vicious'ı canlandırdığı "Sid ve Nancy" (1986) ve tartışmalı oyun yazarı Joe Orton'ı canlandırdığı "Prick Up Your Ears" (1987) filmlerindeki Cesc Ruj ham ve yoğun performanslarıyla yaptı. Bu ilk rolleri, onun karakterlere bürünme yeteneğini ve oyunculuğa olan tutkulu yaklaşımını gözler önüne serdi.

1990'lı yıllar boyunca Oldman, Hollywood'un en unutulmaz ve sıradışı karakterlerinden bazılarına hayat vererek ününü pekiştirdi. "Bram Stoker'dan Dracula"da (1992) Kont Dracula, "Çılgın Romantik"te (True Romance) (1993) Drexl Spivey, "Sevginin Gücü"nde (Léon: The Professional) (1994) yozlaşmış ajan Norman Stansfield, "Beşinci Element"te (The Fifth Element) (1997) Jean-Baptiste Emanuel Zorg ve "Hava Kuvvetleri Bir"de (Air Force One) (1997) terörist Ivan Korshunov gibi ikonik kötü adam rolleriyle hafızalara kazındı. Aynı dönemde "JFK" (1991) filminde Lee Harvey Oswald'ı ve "Ölümsüz Sevgi"de (Immortal Beloved) (1994) Ludwig van Beethoven'ı canlandırarak ne kadar geniş bir yelpazede performans sergileyebileceğini kanıtladı.

Kariyeri boyunca karakter oyuncusu olarak büyük saygı gören Oldman, 2000'li yıllarda iki büyük film serisindeki rolleriyle yeni nesil izleyicilerle de buluştu: "Harry Potter" serisinde Sirius Black karakterine ve Christopher Nolan'ın yönettiği "Kara Şövalye" (The Dark Knight) üçlemesinde Komiser James Gordon'a hayat verdi.