MacArthur lise eğitimini Deerfield Academy'de tamamladı. Ardından Bowdoin College'a katılarak Devlet Yönetimi alanında lisans yaptı. Oyunculuk ilgisini sürdürmek için daha sonra Groundlings Theater Company ve Atlantic Theater Company'ye de kaydoldu.

İlk uzun metrajlı film çıkışını Homo Erectus'ta Thudnik'i canlandırarak yaptı. Ancak en çok Angie Tribeca'da Jay Geils'i oynamasıyla tanınır. Diğer oyunculuk kredileri arasında Go On, Worst Week, A Haunted House 2, Being Frank ve diğerleri bulunmaktadır. Ayrıca How I Met Your Mother ve Happy Endings gibi popüler dizilerde konuk oyuncu olarak yer aldı.

—yahoo movies aracılığıyla