Londra'da doğan ve Londra, İspanya ve Nijerya'da büyüyen Fagbenle, genç yaşta bir dünya gezginiydi. Çocukken müzik tutkusuydu ve Avrupa'daki gruplarda saksafon çaldı, Edinburgh Festivali, Wembley Arena, Royal Albert Hall'da performans sergiledi ve hatta İspanya'yı gezdi. 16 yaşındayken Fagbenle, William Shakespeare'in Macbeth oyununun Nijerya uyarlamasında ilk gerçek rolünü aldı. Başlangıçta saksafon çalmak için işe alınan Fagbenle'ye oyunda birkaç replik de verildi ve o anda oyunculuğun kendisi için bir çağrı olduğunu anladı. Yönetmen Fagbenle'nin çalışmasından o kadar etkilendi ki, oyunun ikinci canlandırmasında başrolü elde etti. Fagbenle, prestijli Royal Academy of Dramatic Arts'a devam etti, 2001'de erken mezun oldu ve Sean Bean, Ralph Fiennes ve Anthony Hopkins gibi mezunlara katıldı. Tiyatro tutkusu haline geldi, Birleşik Krallık genelinde düzinelerce oyunda yer aldı, Ragamuffin, Romeo ve Juliet [Mercutio olarak] ve Porgy and Bess müzikalının West End prömiyeri gibi önemli yapımlarda ulusal turnelerde çalıştı. Fagbenle kısa süre sonra sahne için ilk başrolünü John Guare'in ödüllü oyunu Six Degrees of Separation'da aldı. Çalışmaları olağanüstü eleştiriler ve En İyi Erkek Oyuncu dalında M.E.N. Tiyatro Ödülü ile karşılandı. Fagbenle'nin kariyeri tiyatro cephesinde gelişirken, film ve televizyona da adım attı.

2006'da Fagbenle ilk uzun metrajlı filminde göründü, The Weinstein Company'nin Breaking and Entering (2006) filminde Jude Law, Robin Wright ve Juliette Binoche ile birlikte rol aldı. Ardından 2007'de Michelle Pfeiffer, Paul Rudd ve Saoirse Ronan ile birlikte I Could Never Be Your Woman (2007) filminde göründü. 2008'de ABD televizyonunda ilk kez göründü, NBC'nin Quarterlife (2007) dizisinde John adında bir şarkıcı-söz yazarını canlandırdı - Fagbenle karakterinin programda çaldığı tüm şarkıları yazıp seslendirebildi. 2008 ayrıca Fagbenle'ye Birleşik Krallık'ta başroller getirdi; eleştirmenlerce beğenilen Walter's War (2008) filminde İngiliz Ordusu'nun ilk karma miras subayının biyografik filmi olan Walter Tull olarak ve BBC için Consuming Passion (2008) filminde rol aldı. 2010'da Fagbenle, BBC One'ın amiral gemisi Material Girl (2010) dizisinde Chris olarak başrol aldı. Ayrıca Mark Billingham'ın Sleepyhead ve Scaredy Cat romanlarının uyarlamaları olan Thorne: Sleepyhead (2010) ve Thorne: Scaredycat (2010) televizyon dizilerinde başrol oynadı. 24 (2001) yapımcısı Stephen Hopkins tarafından yönetilen, her biri birer saatlik altı bölümde Sandra Oh ve David Morrissey de rol aldı ve 100'den fazla ülkeye satıldı. 2010 ayrıca Fagbenle'yi Amerika'ya geri getirdi, Lifetime filmi Double Wedding (2010) filminde Tia ve Tamera Mowry ile birlikte başrol oynadı.

Boş zamanlarında Fagbenle sırt çantasıyla gezmeyi, basketbol oynamayı sever ve birçok okulda gönüllü olarak çocuklar için ücretsiz drama ve müzik dersleri düzenler.