Stephen Harold Tobolowsky, Amerikalı bir karakter oyuncusudur. Groundhog Day'deki sigorta acentesi Ned Ryerson ve Memento'daki amnezik Sammy Jankis gibi film rolleriyle ve Deadwood'daki Komiser Hugo Jarry, Heroes'deki Bob Bishop, Glee'deki Sandy Ryerson, Californication ve White Famous'deki Stu Beggs, Silicon Valley'deki "Action" Jack Barker, One Day at a Time'daki Dr. Leslie Berkowitz, The Goldbergs'deki Müdür Earl Ball ve The Mindy Project'teki Dr. Schulman gibi televizyon karakterleriyle tanınır.

Tobolowsky, 30 Mayıs 1951'de Dallas, Teksas'ta doğdu. Southern Methodist Üniversitesi'nde jeoloji okudu, ancak "The Crucible" yapımında rol aldıktan sonra tiyatroya geçti. Daha sonra Urbana-Champaign'deki Illinois Üniversitesi'ne gitti ve buradan drama derecesiyle mezun oldu.

Tobolowsky oyunculuk kariyerine 1980'lerin başında başladı ve The Philadelphia Experiment (1984), Nobody's Fool (1986) ve Spaceballs (1987) gibi filmlerde göründü. Ayrıca Seinfeld (1989-1998) televizyon dizisinde tekrarlayan bir role sahipti.

Tobolowsky'nin çıkış rolü 1993'te Groundhog Day komedisinde Ned Ryerson'ı canlandırdığında geldi. Filmdeki performansı eleştirmenlerden övgü aldı ve o zamandan beri Hollywood'un en tanınmış karakter oyuncularından biri haline geldi.