Stephen Harold Tobolowsky est un acteur de genre américain. Il est connu pour des rôles au cinéma tels que l'agent d'assurance Ned Ryerson dans Un jour sans fin et l'amnésique Sammy Jankis dans Memento, ainsi que pour des personnages de télévision tels que le commissaire Hugo Jarry dans Deadwood, Bob Bishop dans Heroes, Sandy Ryerson dans Glee, Stu Beggs dans Californication et White Famous, « Action » Jack Barker dans Silicon Valley, le Dr Leslie Berkowitz dans One Day at a Time, le principal Earl Ball dans The Goldbergs, et le Dr Schulman dans The Mindy Project.

Tobolowsky est né le 30 mai 1951 à Dallas, au Texas. Il a étudié la géologie à la Southern Methodist University mais s'est tourné vers le théâtre après avoir été choisi pour une production de « Les Sorcières de Salem ». Il a ensuite fréquenté l'Université de l'Illinois à Urbana-Champaign, où il a obtenu un diplôme en art dramatique.

Tobolowsky a commencé sa carrière d'acteur au début des années 1980, apparaissant dans des films tels que Le Projet Philadelphia (1984), Nobody's Fool (1986) et Spaceballs (1987). Il a également eu un rôle récurrent dans la série télévisée Seinfeld (1989-1998).

Le rôle qui a fait connaître Tobolowsky est venu en 1993, lorsqu'il a joué Ned Ryerson dans la comédie Un jour sans fin. Sa performance dans le film a été acclamée par la critique, et il est depuis devenu l'un des acteurs de genre les plus reconnaissables d'Hollywood.