Terry wuchs in San Bernardino auf, einem Vorort von Los Angeles, Kalifornien. Nach dem Highschool-Abschluss meldete er sich beim Militär als U.S. Navy Corpsman. Er wurde als Kampfsanitäter bei den U.S. Marines eingesetzt und diente von 2002 bis 2003 in Kuwait und im Irak. Nach fünf Jahren aktiven Dienstes erhielt Terry eine ehrenvolle Entlassung.

Er besuchte die Mays Business School an der Texas A&M und erhielt das Pat Tillman Foundation Scholarship, das zu Ehren des Army Rangers und NFL-Starspielers Pat Tillman gegründet wurde, der im Dienst für sein Land gefallen ist. Terry erwarb 2011 einen Bachelor of Business Administration und schloss 2020 seinen Master of Arts in Biblical Studies ab.

Terry war über ein Jahrzehnt im Vertrieb und Marketing tätig. In dieser Zeit gründete er außerdem VEL INSTITUTE, eine gemeinnützige Organisation nach 501(c)(3), um Veteranen durch Führungs- und Unternehmertraining dabei zu helfen, im Leben voranzukommen.

2019 schrieb und veröffentlichte Terry The Evolution of A Leader, ein Buch über die Prinzipien, Gewohnheiten und Denkweisen der größten Führungspersönlichkeiten aller Zeiten.