Terry, California, Los Angeles'ın bir banliyösü olan San Bernardino'da büyüdü. Liseyi bitirdikten sonra ABD Donanması'nda sağlık görevlisi olarak orduya katıldı. ABD Deniz Piyadeleri'nde muharebe sağlık görevlisi olarak görevlendirildi ve 2002-2003 yılları arasında Kuveyt ve Irak'ta bir görev turu yaptı. Beş yıllık aktif görevin ardından Terry onurlu bir terhis aldı.

Texas A&M'deki Mays İşletme Okulu'na gitti ve adını ülkesine hizmet ederken çatışmada öldürülen Ordu Korucusu ve NFL yıldızı oyuncu Pat Tillman'dan alan Pat Tillman Vakfı Bursu'nu kazandı. Terry 2011'de İşletme Yönetimi Lisans derecesini ve 2020'de İncil Çalışmaları Yüksek Lisans derecesini tamamladı.

Terry on yıldan fazla bir süre satış ve pazarlamada çalıştı. Ayrıca bu süre zarfında gazilere liderlik ve girişimcilik eğitimi yoluyla hayatta ilerlemelerine yardımcı olmak için 501 (c)(3) kâr amacı gütmeyen bir kuruluş olan VEL INSTITUTE'ü kurdu.

2019'da Terry, tüm zamanların en büyük liderlerinin ilkeleri, alışkanlıkları ve zihniyetleri hakkında yazılmış bir kitap olan The Evolution of A Leader'ı yazdı ve yayımladı.