Terry a grandi à San Bernardino, une banlieue de Los Angeles, en Californie. Après avoir obtenu son diplôme d'études secondaires, il s'est engagé dans l'armée en tant que corpsman de la marine américaine. Il a été déployé comme infirmier de combat avec les Marines américains et a effectué une mission au Koweït et en Irak de 2002 à 2003. Après cinq ans de service actif, Terry a reçu une libération honorable.

Il a fréquenté la Mays Business School de Texas A&M et a reçu la bourse de la Fondation Pat Tillman, créée en hommage au Ranger de l'armée et star de la NFL Pat Tillman, tué au combat alors qu'il servait son pays. Terry a obtenu un Bachelor of Business Administration en 2011 et a terminé son Master of Arts en études bibliques en 2020.

Terry a passé plus d'une décennie dans les ventes et le marketing. Il a également fondé VEL INSTITUTE, une organisation à but non lucratif 501(c)(3), pendant cette période pour aider les anciens combattants à progresser dans la vie grâce à des formations en leadership et en entrepreneuriat.

En 2019, Terry a écrit et publié The Evolution of A Leader, un livre sur les principes, les habitudes et les états d'esprit des plus grands leaders de tous les temps.