Falahee nació y creció en Ann Arbor, Míchigan, hijo de una madre patóloga del habla y un padre médico. Es de ascendencia irlandesa-italiana. Durante su crianza, Falahee asistió a una escuela católica descrita como rigurosa. Comenzó a actuar mientras asistía a Huron High School. En 2011, Falahee se graduó de la Tisch School of the Arts de la Universidad de Nueva York con una licenciatura en Bellas Artes en Drama, donde estudió actuación y participó en varias producciones, incluyendo Love's Labour's Lost, A Midsummer Night's Dream y Company de Sondheim.

Su primer trabajo como actor en pantalla fue en 2012, con un papel de estrella invitada en la serie web de comedia Submissions Only. También en ese año tuvo el papel principal en el cortometraje Sunburn. También estudió actuación en el International Theater Workshop en Ámsterdam.