En 2015, Jessie a cofondé CineDump, une plateforme primée et nominée dédiée au cinéma. En tant que PDG, il dirige la création de contenu, la direction éditoriale, la gestion des contributeurs et la stratégie numérique. Son travail avec CineDump lui a valu plusieurs nominations aux Rondo Hatton Classic Horror Awards, le statut de partenaire YouTube et la reprise de ses citations sur des affiches de films, des bandes-annonces et des éditions physiques.

Ses crédits de production couvrent le jeu d'acteur, la production, le montage, la photographie et le son pour des documentaires, des courts métrages, des publicités, Puppet Master: The Littlest Reich, VFW et de nombreux projets indépendants de genre. Il est également apparu dans des campagnes pour des marques telles qu'Academy, AAA24 et Aeroméxico.

Au-delà de la production, Jessie est un contributeur actif de la communauté de l'horreur, participant à des événements tels que le Houston Horror Film Festival, la Cult Classic Convention et le Texas Frightmare Weekend, où il aide à la programmation des films et anime des tables rondes. Il a également été juré pendant plusieurs années au UIL Young Filmmakers Festival et est apparu dans divers podcasts.