Dmitriy Bykovskiy-Romashov a vécu en Asie centrale jusqu'à l'âge de 14 ans. Il a effectué son service militaire en Hongrie, dans une compagnie aéroportée de reconnaissance. En 1998, il est diplômé de l'Académie nationale des arts de Voronej (institut de théâtre, classe de V. Topolaga) ; plus tard, il a terminé le GITIS (atelier d'A.

V. Borodine). Depuis 2003, il est acteur au Grand Théâtre dramatique de Saint-Pétersbourg G. Tovstonogov. Il est soliste du groupe « Pyatiletka » et chante dans le style du chanson russe. Au sein du groupe, il se produisait sous le nom de « Dmitri Bykov ».