Raphael Chestang est né à Chicago, dans l'Illinois, où il a commencé sa carrière d'acteur en tournant des publicités et en jouant des pièces de théâtre. Depuis 2012, il écrit et interprète des sketches comiques partout à Los Angeles, dans des théâtres tels que l'UCB, The Second City Hollywood et The Pack. Il a rejoint la distribution de CollegeHumor en 2017. Outre CollegeHumor Originals, il a également joué dans « Adam Ruins Everything » et « Food: Fact or Fiction? ».