Leonid Kanevsky, Kiev'de Yahudi bir ailede doğdu. 17 yaşında Moskova'ya gitti ve Şçukin Okulu'na, Vera Konstantinovna Lvova'nın sınıfına girdi. 1961'den itibaren Moskova Lenin Komsomol Tiyatrosu'nda, yönetmen Efros'un yanında oynadı. Ardından Moskova Malaya Bronnaya Tiyatrosu sahnesinde oynadı. Oyuncuya geniş ünü, "Sledstvie vedut ZnaToKi" adlı televizyon dizisindeki Binbaşı Aleksandr Tomin rolü getirdi. 1991'de İsrail'e göç etti ve burada yönetmen Yevgeni Arye ile birlikte Tel Aviv'de "Geşer" (İbranice'den çeviride - "köprü") adlı dram tiyatrosunu kurdu; topluluğunun temelini Moskova ve Leningrad tiyatrolarının sahnelerinde oynayan Rus oyuncular oluşturuyor.

Ocak 2006'dan günümüze kadar Leonid Semyonoviç Kanevsky, "NTV"'de "Sledstvie veli..." adlı belgesel dizisinin sunucusudur. Aynı zamanda oyuncu "Geşer" tiyatrosunda oynamaya devam ediyor. 2009'da "Syomin" dizisinde rol aldı. Kanevsky yetmişten fazla filmde rol aldı ve tiyatro oyunlarında birçok rol üstlendi.