Richard son zamanlarda David E. Kelley'in Big Shot dizisinde John Stamos ve Yvette Nicole Brown ile birlikte George Pappas'ı canlandırdı. Gelecek yıl The Long Game adlı uzun metrajlı filmde görülebilir. Son projeleri arasında Ocean's 8 ve Cate Blanchett ile birlikte Where'd You Go Bernadette? yer alıyor. Bu, Richard'ın ödüllü yönetmen Richard Linklater ile birlikte çektiği 4. filmi. Diğer projeleri arasında altı Akademi Ödülü'ne aday gösterilen ve En İyi Film dalında Altın Küre kazanan Boyhood; Jason Sudeikis ve Jessica Biel ile birlikte, tüm özgün müzikleri Justin Timberlake'e ait olan The Book of Love; Shirley MacLaine ve Jack Black ile birlikte Bernie ve kapsamlı televizyon projeleri bulunuyor. Tiyatro projeleri arasında Washington, D.C.'deki Shakespeare Theatre, Yale Repertory Theatre, Mark Taper Forum ve New York, Kaliforniya ile aradaki her yerdeki önemli tiyatrolar yer alıyor.

Bir konuşmacı ve eğitimci olarak Richard, sanat eğitimi için tutkulu bir savunucudur. Yale, Juilliard, Penn State ve Arthur ve Molli Wagner Oyunculuk Kürsüsü'nde bulunduğu UCSD dahil olmak üzere ülkedeki birçok önde gelen programda konuk sanatçı ve öğretmen olarak görev yapmıştır. UCSD'deki görev süresi boyunca program, Hollywood Reporter tarafından dünyada 3. sırada yer almıştır. Düzinelerce konferans, festival ve okulda öğrenciler ve öğretmenler için açılış konuşmaları yapmış ve ustalık sınıfları düzenlemiştir. Ayrıca Emmys tarafından sunulan College Television Awards'ın jürisidir. The Television Academy, SAG-AFTRA, Actors Equity ve Stage Directors and Choreographers Society üyesidir. Aktörler, sanatçılar ve iş ile eğitim dünyasındaki liderler için çok aranan bir koçtur.