Richard interpretó recientemente a George Pappas en Big Shot de David E. Kelley con John Stamos y Yvette Nicole Brown en Disney+. El próximo año se le podrá ver en el largometraje The Long Game. Sus créditos recientes incluyen Ocean's 8 y Where'd You Go Bernadette? con Cate Blanchett. Esta marca la cuarta película de Richard con el galardonado director Richard Linklater. Otros créditos incluyen: Boyhood, que fue nominada a seis Premios de la Academia y ganó el Globo de Oro a la Mejor Película, The Book of Love, con Jason Sudeikis y Jessica Biel con toda la música original de Justin Timberlake, Bernie, junto a Shirley MacLaine y Jack Black, así como numerosos créditos televisivos. Sus créditos teatrales incluyen el Shakespeare Theatre en Washington, D.C., Yale Repertory Theatre, Mark Taper Forum y grandes teatros en Nueva York, California y en todo el país.

Como orador y educador, Richard es un apasionado defensor de la educación artística. Ha sido artista invitado y profesor en muchos de los mejores programas del país, incluidos Yale, Juilliard, Penn State y UCSD, donde ocupó la Cátedra Dotada Arthur and Molli Wagner en Actuación. Durante su mandato en UCSD, el programa fue clasificado como el número 3 del mundo por The Hollywood Reporter. Ha pronunciado discursos de apertura e impartido clases magistrales para estudiantes y profesores en docenas de conferencias, festivales y escuelas. También es jurado de los College Television Awards presentados por los Emmys. Es miembro de The Television Academy, SAG-AFTRA, Actors Equity y Stage Directors and Choreographers Society. Es un entrenador muy solicitado por actores, artistas y líderes en el mundo empresarial y educativo.