Er ist das mittlere von fünf Kindern. Sein Vater war Polizist/Detektiv und seine Mutter war Sozialarbeiterin. Er erhielt seinen B.A. vom St. Vincent College in Latrobe, Pennsylvania, und verfolgte seinen M.F.A. mit einem Vollstipendium an der Catholic University of America in Washington, D.C. Kelly trat in zahlreichen Off-Broadway- und Off-Off-Broadway-Produktionen auf, vor allem am Public Theater und am Second Stage. Als Produkt des regionalen Nationaltheaters war er unter anderem Ensemblemitglied des Williamstown Theatre Festival, des Folger Theater, der Arena Stage und des Actors Theater of Louisville.

Er tourte mit den National Players, der ältesten klassischen Tourneetruppe der Vereinigten Staaten. Am Broadway spielte er die Hauptrolle als Brick an der Seite von Kathleen Turner in „Die Katze auf dem heißen Blechdach“ und als Paul Verrall an der Seite von Madeline Kahn in „Born Yesterday“. Im Jahr 2003 trat er im Mark Taper Theater Forum auf und übernahm die Uraufführung der Rolle des Richard in „Living Out“ von Lisa Loomer.