Le milieu de cinq enfants. Son père était officier de police/détective et sa mère était assistante sociale. Il a obtenu son B.A. au St. Vincent College de Latrobe, en Pennsylvanie, et a poursuivi son M.F.A. avec une bourse complète à la Catholic University of America de Washington, D.C. Kelly est apparu dans de nombreuses productions off-Broadway et off-off-Broadway, principalement au Public Theater et au Second Stage. Produit du théâtre national régional, il a été membre de la troupe du Williamstown Theatre Festival, du Folger Theater, de l'Arena Stage et de l'Actors Theater of Louisville, entre autres.

Il a fait une tournée avec les National Players, la plus ancienne compagnie de tournée classique des États-Unis. Il a joué à Broadway dans le rôle de Brick face à Kathleen Turner dans « Cat on a Hot Tin Roof », et dans celui de Paul Verrall face à Madeline Kahn dans « Born Yesterday ». En 2003, il est apparu au Mark Taper Theater Forum, créant le rôle de Richard dans « Living Out » de Lisa Loomer.