Средний из пяти детей. Его отец был полицейским/детективом, а мать — социальным работником. Он получил степень бакалавра в колледже Святого Винсента в Латробе, Пенсильвания, и продолжил обучение по программе M.F.A. на полную стипендию в Католическом университете Америки в Вашингтоне, округ Колумбия. Келли участвовал во множестве постановок вне Бродвея и вне-вне-Бродвея, преимущественно в Public Theater и Second Stage. Выходец из регионального национального театра, он был членом труппы Уильямстаунского театрального фестиваля, театра Фолджера, Arena Stage и Театра актеров Луисвилла, среди прочих.

Он гастролировал с National Players, старейшей классической гастрольной труппой в США. Он играл на Бродвее роль Брика напротив Кэтлин Тёрнер в «Кошке на раскаленной крыше» и роль Пола Верралла напротив Мадлен Кан в «Рожденной вчера». В 2003 году он появился в Mark Taper Theater Forum, исполнив оригинальную роль Ричарда в «Living Out» Лизы Луммер.