El tercero de cinco hijos. Su padre era policía/detective y su madre era trabajadora social. Obtuvo su B.A. en St. Vincent College en Latrobe, Pensilvania, y cursó su M.F.A. con una beca completa en la Catholic University of America en Washington, D.C. Kelly ha aparecido en numerosas producciones off-Broadway y off-off-Broadway, principalmente en el Public Theater y el Second Stage. Producto del teatro regional nacional, ha sido miembro de la compañía del Williamstown Theatre Festival, el Folger Theater, Arena Stage y el Actors Theater of Louisville, entre otros.

Realizó una gira con los National Players, la compañía de gira clásica más antigua de Estados Unidos. Protagonizó en Broadway como Brick junto a Kathleen Turner en "Cat on a Hot Tin Roof", y como Paul Verrall junto a Madeline Kahn en "Born Yesterday". En 2003, apareció en el Mark Taper Theater Forum, originando el papel de Richard en "Living Out" de Lisa Loomer.