Stephen Roark Gyllenhaal (/ˈdʒɪlənhɔːl/; geboren am 4. Oktober 1949; Cleveland) ist ein amerikanischer Filmregisseur und Dichter. Er ist der Vater der Schauspieler Jake und Maggie Gyllenhaal.

Gyllenhaal führte Regie bei der Verfilmung des Romans Paris Trout von Pete Dexter, der für fünf Emmy Awards nominiert wurde und ihm einen DGA Award einbrachte. 1990 führte Gyllenhaal Regie bei Family of Spies, der für zwei Golden Globe Awards und einen Emmy nominiert wurde. 1992 führte er Regie bei dem Spielfilm Waterland mit Jeremy Irons und Ethan Hawke in den Hauptrollen. Seit 1993 konzentriert er sich hauptsächlich auf die Regie im Fernsehen, darunter eine Episode der ABC-Fernsehserie Twin Peaks. Er führte Regie bei seinem Sohn Jake, damals 14 Jahre alt, in einer Episode von NBCs Homicide: Life on the Street, die 1994 ausgestrahlt wurde. Gyllenhaal führte Regie bei mehreren Episoden der CBS-Serien Numb3rs, The Mentalist, Hawthorne, Army Wives, Rectify und Blue Bloods. 2011 führte Gyllenhaal Regie bei Girl Fight mit Anne Heche in der Hauptrolle, was ihm eine DGA-Nominierung für herausragende Regieleistung in Fernsehfilmen einbrachte.

Er ist auch ein Dichter, der in Literaturzeitschriften wie Prairie Schooner und Nimrod veröffentlicht wurde. Seine erste Gedichtsammlung, Claptrap: Notes from Hollywood, wurde im Juni 2006 von Cantara Christophers in New York ansässigem kleinen Literaturverlag Cantarabooks veröffentlicht.

2013 führte Gyllenhaal Regie bei einem Backdoor-Pilot mit dem ursprünglichen Titel Sworn to Silence, der als Lifetime-TV-Film An Amish Murder ausgestrahlt wurde. Darin spielt Neve Campbell eine lokale Polizeidetektivin, die einen Mordfall lösen muss, der die Amish-Gemeinschaft betrifft, aus der sie vor Jahren verbannt wurde. Gyllenhaal befindet sich auch in der Postproduktion eines Dokumentarfilms über Traumdeutung mit dem Titel Exquisite Continent.