Stephen Roark Gyllenhaal (/ˈdʒɪlənhɔːl/; 4 Ekim 1949 doğumlu; Cleveland) Amerikalı bir film yönetmeni ve şairdir. Aktör Jake ve Maggie Gyllenhaal'ın babasıdır.

Gyllenhaal, Pete Dexter'ın Paris Trout romanının film uyarlamasını yönetti; bu film beş Emmy Ödülü'ne aday gösterildi ve ona bir DGA Ödülü kazandırdı. 1990'da Gyllenhaal, iki Altın Küre Ödülü ve bir Emmy'ye aday gösterilen Family of Spies'ı yönetti. 1992'de Jeremy Irons ve Ethan Hawke'ın başrollerini paylaştığı Waterland uzun metrajlı filmini yönetti. 1993'ten beri öncelikli olarak televizyon yönetmenliğine odaklanmıştır; bunlar arasında ABC televizyon dizisi Twin Peaks'in bir bölümü de vardır. 1994'te yayınlanan NBC'nin Homicide: Life on the Street dizisinin bir bölümünde o zaman 14 yaşında olan oğlu Jake'i yönetti. Gyllenhaal, CBS dizileri Numb3rs, The Mentalist, Hawthorne, Army Wives, Rectify ve Blue Bloods'ın birçok bölümünü yönetti. 2011'de Gyllenhaal, Anne Heche'in başrol oynadığı Girl Fight'ı yönetti ve bu film Gyllenhaal'a televizyon filmlerinde üstün yönetmenlik başarısı dalında bir DGA Adaylığı kazandırdı.

Aynı zamanda Prairie Schooner ve Nimrod gibi edebiyat dergilerinde yayımlanan bir şairdir. İlk şiir koleksiyonu Claptrap: Notes from Hollywood, Haziran 2006'da Cantara Christopher'ın New York merkezli küçük edebiyat yayınevi Cantarabooks tarafından yayımlandı.

2013'te Gyllenhaal, başlangıçta Sworn to Silence adıyla çekilen ve Lifetime TV filmi An Amish Murder olarak yayınlanan bir arka kapı pilotunu yönetti. Filmde Neve Campbell, yıllar önce dışlandığı Amish topluluğunu içeren bir cinayet davasını çözmesi gereken yerel bir polis dedektifini canlandırıyor. Gyllenhaal ayrıca rüya yorumu üzerine Exquisite Continent adlı bir belgeselin post prodüksiyon aşamasındadır.