Stephen Roark Gyllenhaal (/ˈdʒɪlənhɔːl/ ; né le 4 octobre 1949 à Cleveland) est un réalisateur et poète américain. Il est le père des acteurs Jake et Maggie Gyllenhaal.

Gyllenhaal a réalisé l'adaptation cinématographique du roman de Pete Dexter, Paris Trout, qui a été nommée pour cinq Emmy Awards et lui a valu un DGA Award. En 1990, Gyllenhaal a réalisé Family of Spies, qui a été nommé pour deux Golden Globe Awards et un Emmy. En 1992, il a réalisé le long métrage Waterland, avec Jeremy Irons et Ethan Hawke. Depuis 1993, il se consacre principalement à la réalisation pour la télévision, notamment un épisode de la série télévisée ABC Twin Peaks. Il a dirigé son fils, Jake, alors âgé de 14 ans, dans un épisode de Homicide: Life on the Street de NBC diffusé en 1994. Gyllenhaal a réalisé plusieurs épisodes des séries CBS Numb3rs, The Mentalist, Hawthorne, Army Wives, Rectify et Blue Bloods. En 2011, Gyllenhaal a réalisé Girl Fight, avec Anne Heche, ce qui lui a valu une nomination aux DGA pour une réalisation exceptionnelle dans un téléfilm.

Il est également poète et a été publié dans des revues littéraires telles que Prairie Schooner et Nimrod. Son premier recueil de poésie, Claptrap: Notes from Hollywood, a été publié en juin 2006 par la petite maison d'édition littéraire new-yorkaise de Cantara Christopher, Cantarabooks.

En 2013, Gyllenhaal a réalisé un pilote déguisé initialement intitulé Sworn to Silence, diffusé sous forme de téléfilm Lifetime intitulé An Amish Murder. Il met en vedette Neve Campbell dans le rôle d'une détective de police locale qui doit résoudre une affaire de meurtre impliquant la communauté amish dont elle a été exclue il y a des années. Gyllenhaal est également en post-production d'un documentaire sur l'interprétation des rêves intitulé Exquisite Continent.