James May nació en Bristol. Además de él, la familia tenía otros tres hijos: la hermana mayor Jane, la hermana menor Sarah y un hermano. En su infancia, su familia se trasladó con frecuencia por el país. Primero asistió a la escuela primaria de Caerleon, cerca de Newport, en el sur de Gales. Pasó sus años de juventud en South Yorkshire, donde asistió a la escuela pública Oakwood en Rotherham; por casualidad, en esa misma ciudad Jeremy Clarkson inició su carrera periodística.

Además, en la escuela estudió con Dean Andrews, estrella de las series Life on Mars y Ashes to Ashes. De niño fue coralista en la escuela parroquial de Wiston. Excelente flautista y pianista, más tarde estudió música en la Universidad de Lancaster, donde fue miembro del Pendle College.