James May est né à Bristol. Outre lui, la famille comptait trois autres enfants : une sœur aînée, Jane, une sœur cadette, Sarah, ainsi qu'un frère. Dans son enfance, sa famille déménageait souvent à travers le pays. Il a d'abord fréquenté l'école primaire de Caerleon, près de Newport, dans le sud du Pays de Galles. Il a passé ses années de jeunesse dans le South Yorkshire, où il a fréquenté l'école polyvalente d'Oakwood à Rotherham ; par une coïncidence fortuite, c'est dans cette même ville que Jeremy Clarkson a commencé sa carrière de journaliste.

De plus, à l'école, il a étudié avec Dean Andrews, star des séries « Life on Mars » et « Ashes to Ashes ». Enfant, il était choriste à l'école paroissiale de Wiston. Excellent flûtiste et pianiste, il a ensuite étudié la musique à l'université de Lancaster, où il était membre du Pendle College.