Nació el 12 de agosto de 1950 en la ciudad estadounidense de Laramie, en una familia de contable y ministro de la iglesia. Tras terminar la escuela, James sirvió en la infantería de marina. A los 22 años, el recién ascendido cabo debutó en el escenario teatral; a los 29, James se mudó a Nueva York y escribió obras por encargo del teatro Actors Theatre of Louisville. Es más conocido por sus papeles en las series «Deadwood», «Sobrenatural» y «Justified»