Né le 12 août 1950 dans la ville américaine de Laramie, dans la famille d'un comptable et d'un ministre du culte. Après avoir terminé ses études secondaires, James a servi dans le corps des Marines. À 22 ans, le nouveau caporal a fait ses débuts sur la scène théâtrale, à 29 ans James a déménagé à New York, il a écrit des pièces sur commande du théâtre Actors Theatre of Louisville. Il est surtout connu pour ses rôles dans les séries « Deadwood », « Supernatural » et « Justified »