Leonard es ampliamente conocido por su papel regular en el exitoso programa de comedia de MTV "Nick Cannon Presents: Wild 'N Out" y en la aclamada miniserie de ESPN "The Bronx is Burning". También ha hecho numerosas apariciones en comerciales, televisión y películas a lo largo de los años. En "Wild 'N Out", Leonard es uno de los pocos miembros del reparto que aparece en todos los episodios durante las 4 temporadas del programa. Su trabajo en "The Bronx is Burning" le valió elogios de la crítica e incluso de miembros del reparto como John Turturro, Oliver Platt y Daniel Sunjata. El NY Post ha dicho: "Leonard Robinson como Mickey Rivers, roba más escenas que bases".

Originario de Connecticut, Leonard Robinson ha aparecido en teatros de todo el país, incluidos el Williamstown Theatre Festival, el New York Fringe Festival y el Studio Theatre de Washington, DC. Realiza stand-up e improvisación de formato largo en teatros y clubes de todo el país. Ha estudiado y actuado con The Groundlings y Improv Olympic en Los Ángeles, y con el Upright Citizens Brigade Theatre en Nueva York y Los Ángeles.

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