Леонард широко известен как постоянный актёр популярного комедийного шоу MTV «Nick Cannon Presents: Wild 'N Out» и получившего признание критиков мини-сериала ESPN «The Bronx is Burning». За годы он также появлялся во множестве рекламных роликов, телешоу и фильмов. В «Wild 'N Out» Леонард — один из немногих участников актёрского состава, появившихся в каждом эпизоде за все 4 сезона шоу. Его работа в «The Bronx is Burning» принесла ему похвалу критиков и таких членов актёрского состава, как Джон Туртурро, Оливер Платт и Дэниел Сунджата. NY Post писала: «Леонард Робинсон в роли Микки Риверса крадёт больше сцен, чем баз».

Родом из Коннектикута, Леонард Робинсон выступал в театрах по всей стране, включая Уильямстаунский театральный фестиваль, Нью-Йоркский фестиваль Фриндж и Studio Theatre в Вашингтоне, округ Колумбия. Он выступает со стендапом и длинной импровизацией в театрах и клубах по всей стране. Он учился и выступал в The Groundlings и Improv Olympic в Лос-Анджелесе, а также в Upright Citizens Brigade Theatre в Нью-Йорке и Лос-Анджелесе.

- Мини-биография IMDb от: Global PR