Leonard est largement connu comme acteur régulier de la série comique à succès de MTV « Nick Cannon Presents: Wild 'N Out » et de la mini-série acclamée par la critique d'ESPN « The Bronx is Burning ». Il a également fait de nombreuses apparitions dans des publicités, à la télévision et au cinéma au fil des années. Dans « Wild 'N Out », Leonard est l'un des rares membres de la distribution à apparaître dans chaque épisode durant les 4 saisons de l'émission. Son travail dans « The Bronx is Burning » lui a valu les éloges de la critique et même de membres de la distribution comme John Turturro, Oliver Platt et Daniel Sunjata. Le NY Post a déclaré : « Leonard Robinson dans le rôle de Mickey Rivers vole plus de scènes que de bases. »

Originaire du Connecticut, Leonard Robinson s'est produit dans des théâtres à travers le pays, notamment au Williamstown Theatre Festival, au New York Fringe Festival et au Studio Theatre de Washington, DC. Il se produit en stand-up et en improvisation longue dans des théâtres et des clubs à travers le pays. Il a étudié et joué avec The Groundlings et Improv Olympic à Los Angeles, et avec le Upright Citizens Brigade Theatre à New York et Los Angeles.

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