Винай Раджкумар родился в семье актёра и кинопродюсера Рагхавендры и Мангалы. Он внук актёра Раджкумара. У него есть младший брат Гуру. Актёры Шива и Пунит — его дяди. Винай получил степень бакалавра коммерции в Колледже коммерции Святого Иосифа в Бангалоре.

Дед Виная, Раджкумар, впервые вывел его на экран в возрасте пяти лет в фильме «Аакасмика» (1993). Затем Винай снялся в «Одадуттидавару» (1994), в фильмах своего отца «Анурагада Алегалу» (1993) и «Навиббару Намагиббару» (1993), а также в фильмах дяди Шивы «Ом» (1995) и «Хрудая Хрудая» (1999).

Винай учился и тренировался как актёр на «актёрских мастер-классах с несколькими людьми», прежде чем «тренироваться... в театре». Впоследствии он обучался танцам и боевым искусствам у тренеров фильмов своих дядей.[6] В интервью The Times of India в 2012 году он сказал, что был «вовлечён в съёмки [фильма дяди Пунита] „Яаре Кугадали“», уже успев поработать на съёмках его предыдущего фильма «Анна Бонд» (2012).