Gustafsson, İsveç'in Göteborg kentinde doğdu. Aktör olmak için Stockholm'deki Calle Flygares Tiyatro Okulu'nda okudu. Ancak aktör olarak çıkış yapmadan önce, 2005 yılında İsveç'te stand-up yeni başlayanlar için bir kulüp olan Bungy Comedy'de stand-up komedyeni olarak çıkış yapmıştı. 2006'da, İsveç'in en tanınmış komedyenlerinden ikisi olan Özz Nûjen ve Jakob Öqvist'in de katıldığı bir stand-up okulu olan Standup Star'a kaydoldu.

2008 itibarıyla, en dikkat çeken görünümü Eurovision Şarkı Yarışması için İsveç seçmeleri olan Melodifestivalen 2008'deydi. Örneğin, sunucu Kristian Luuk'un kız arkadaşı Carina Berg'e bir şarkı söyledi. Şarkısında ona olan aşkını ilan etti. Ardından Berg, insanların yüzünün kızardığını görmemesi için yanaklarını saklamak zorunda kaldığını söyledi.

Gustafsson, Parlamentet'te bir World of Warcraft (WoW) şakasının ardından belirli bir uluslararası ün kazandı; internette zaman harcayan ve verimsiz oynayarak partilerinin çabasına katkıda bulunmayan insanlardan bahsederken o kadar çok iç WoW terminolojisi kullandı ki oyuncu olmayanlar için anlaşılmazdı. Sahne internet üzerinden, özellikle YouTube'da yayıldı ve burada diğer dillere çevirileri de bulunabiliyordu.

2008'de Björn, Parlamentet'teki büyük çabaları ve Melodifestivalens aralarındaki eğlence performansıyla büyük medya ilgisi gördü ve 6 Mart 2008'de Aftonbladet okuyucuları tarafından İsveç'in en komik adamı seçildi. Ayrıca Eurovision Şarkı Yarışması 2008'de İsveç'in oylarını okudu. 2009'daki 44. Guldbagge Ödülleri'nde Johan Glans ile ve Svenska idrottsgalan 2009'da (İsveç spor ödülleri) Robert Gustafsson ile büyük sahnede "stand-up" gösterilerine devam etti ve burada yılın çaylağı adaylıklarını da sundu.