Casper Van Dien'ın çıkış rolü, Paul Verhoeven'in bilim kurgu filmi Starship Troopers (1997) filmindeki başroldü. 1997'nin en çok konuşulan filmlerinden biri olmaya devam ediyor ve film tarihinin en büyük kült takipçi kitlelerinden birine sahip. Ayrıca Tim Burton'ın eleştirmenlerce beğenilen filmi Sleepy Hollow (1999) filminde Brom Bones rolünde yer aldı. 20. Tarzan oldu ve Warner Bros. filmi Tarzan and the Lost City (1998) filminde Afrika'da çekim yapan ve bir Afrika filine binen tek Tarzan oldu.

Diğer film çalışmaları arasında Sundance'te iyi karşılanan The Pact (2012) yer alıyor. Casper, Caity Lotz ile birlikte alkolik bir dedektifi canlandırdı. Tamamen Çin'de çekilen Beyond The Wave (2015) filminde kıyamet sonrası bir hayatta kalanı oynadı. Sean Maher ile birlikte, evrenin sonuna bir görevde iki kişilik mürettebatın parçası olarak, çok beklenen bağımsız film ISRA 88 (2016) filminde başrolü paylaştı. Televizyon çalışmaları arasında sezon finalinde bir Donanma Doktoru oynadığı "MONK" (2008) ve "Beverly Hills, 90210" (1994) yer alıyor.

En son zaferi kamera arkasında, bir yönetmen olarak geldi. Aynı zamanda başrolünde yer aldığı üç film yönetti. İkinci filmi Patient Killer, en iyi film ve en iyi yönetmen ödüllerini kazandı ve satın alınarak Lifetime'da yayınlandı.