Прорывной ролью Каспера Ван Дина стала главная роль в научно-фантастическом фильме Пола Верховена «Звёздный десант» (1997). Это до сих пор один из самых обсуждаемых фильмов 1997 года, имеющий одну из крупнейших культовых аудиторий в истории кино. Он также снялся в получившем признание критиков фильме Тима Бёртона «Сонная Лощина» (1999) в роли Брома Боунса. Он стал двадцатым Тарзаном и единственным, кто когда-либо снимался в Африке и ездил на африканском слоне в фильме Warner Bros. «Тарзан и затерянный город» (1998).

Среди других киноработ — «Пакт» (2012), хорошо принятый на Sundance. Каспер сыграл спившегося детектива в паре с Кейти Лотц. Постапокалиптический выживший в фильме «За волной» (2015), полностью снятом в Китае. Вместе с Шоном Мэйхером он исполнил одну из двух ролей экипажа в миссии к краю вселенной в долгожданном независимом фильме «ISRA 88» (2016). Среди телевизионных работ — «Монк» (2008), где он сыграл военного врача в финале сезона, и «Беверли-Хиллз, 90210» (1994).

Его последняя победа была за камерой — в качестве режиссёра. Он снял три фильма, в которых также сыграл главные роли. Его второй фильм «Пациент-убийца» получил награды за лучший фильм и лучшую режиссуру, был куплен и показан на канале Lifetime.