El papel revelación de Casper Van Dien fue el protagonista de la película de ciencia ficción de Paul Verhoeven Starship Troopers (1997). Sigue siendo una de las películas más comentadas de 1997 y cuenta con uno de los mayores seguimientos de culto en la historia del cine. También participó en la aclamada por la crítica película de Tim Burton Sleepy Hollow (1999), como Brom Bones. Fue el vigésimo Tarzán y el único que llegó a rodar en África y montar un elefante africano en la película de Warner Bros. Tarzan and the Lost City (1998).

Otros créditos cinematográficos incluyen The Pact (2012), que fue bien recibida en Sundance. Casper interpretó a un detective alcohólico en horas bajas junto a Caity Lotz. Un superviviente posapocalíptico en Beyond The Wave (2015), rodada íntegramente en China. Protagonizó junto a Sean Maher como parte de una tripulación de dos hombres en una misión al fin del universo en la muy esperada película independiente ISRA 88 (2016). Sus créditos televisivos incluyen "MONK" (2008), interpretando a un médico de la Marina en el final de temporada, y "Beverly Hills, 90210" (1994).

Su victoria más reciente ha sido detrás de la cámara como director. Ha dirigido tres películas en las que también actuó. Su segunda película, Patient Killer, ganó los premios a mejor película y mejor director, y fue comprada y emitida en Lifetime.