Проривною роллю Каспера Ван Діна стала головна роль у науково-фантастичному фільмі Пола Верговена «Зоряний десант» (1997). Досі один із найобговорюваніших фільмів 1997 року, який має одну з найбільших культових аудиторій в історії кіно. Він також знявся у визнаному критиками фільмі Тіма Бертона «Сонна лощина» (1999) у ролі Брома Бонса. Він був двадцятим Тарзаном і єдиним, хто коли-небудь знімався в Африці та їздив на африканському слоні у фільмі Warner Bros. «Тарзан і загублене місто» (1998).

Інші кінороботи включають «Пакт» (2012), який добре прийняли на Sundance. Каспер зіграв зневіреного алкоголіка-детектива разом із Кейті Лотц. Постапокаліптичний вцілілий у «За хвилею» (2015), знятому повністю в Китаї. У головній ролі разом із Шоном Магером як частина екіпажу з двох осіб у місії до краю всесвіту в довгоочікуваному незалежному фільмі «ISRA 88» (2016). Телевізійні роботи включають «Монка» (2008), де він зіграв військово-морського лікаря у фіналі сезону, та «Беверлі-Гіллз, 90210» (1994).

Його остання перемога була за камерою як режисера. Він зняв три фільми, в яких також зіграв головні ролі. Його другий фільм «Пацієнт-убивця» отримав нагороди за найкращий фільм і найкращу режисуру, його купили та показали на Lifetime.