Джун Скібб (народилася 6 листопада 1929 року) почала працювати в музичному театрі в St. Louis Muny, навчалася в Cleveland Play House та в HB Studio. Під час роботи в Cleveland Play House вона виступала в постановках «Марсель», «The Play's the Thing», «Goodbye, My Fancy», «The Heiress», «Детективна історія», «Антигона», «Ladies in Retirement» та «Bloomer Girl». У 1958 році вона зіграла Далсі в «The Boyfriend» поза Бродвеєм. У 1959 році вона знялася в позабродвейському відродженні «Lend an Ear» з Елізабет Аллен. Вона дебютувала на Бродвеї в оригінальній постановці «Gypsy» з Етель Мерман, перебравши на себе роль стриптизерки Електри в 1960 році. Скібб з'явилася в «The Happy Time», який відкрився в 1968 році і був номінований на премію «Тоні» за найкращий мюзикл.

У проміжках між цими періодами вона працювала моделлю для любовних романів і з'являлася в рекламі. У 1995 році вона з'явилася в п'єсі «Sacrilege» на Бродвеї, в якій зіграла Еллен Берстін. Скібб зіграла багато ролей у національних турах, регіональних театрах, літніх антрепризах і поза Бродвеєм. У 2012 році вона зіграла Стеллу Гордон у «Dividing the Estate» в Театральному центрі Далласа, де отримала визначні відгуки. Вона була номінована на премію «Оскар» за найкращу жіночу роль другого плану за фільм Александра Пейна «Небраска» (2013). У 2015 році її було включено до Зали слави Cleveland Play House.