Oleg Schtefanko trat nach dem Abschluss der Mittelschule 1976 in die Theaterschule namens Schtschepkin in Moskau ein. Als Student im 2. Studienjahr spielte er zwei Rollen auf der Bühne des Maly-Theaters. 1979 begann seine Fernseh- und Filmkarriere. Nach dem Abschluss der Theaterschule 1980 wurde er in die Truppe des Akademischen Maly-Theaters der UdSSR aufgenommen, wo er mit Schauspielern wie Smoktunowski, Zarjow, Iljinski, Scharow, den Brüdern Solomin, Marzewitsch spielte. Er arbeitete bei Radio, Fernsehen und Film. Mit seinem Solokonzertprogramm bereiste er viele Städte der Sowjetunion. 1985–1986 diente er in den Reihen der Streitkräfte der UdSSR in der Nähe von Moskau in den Ingenieurtruppen. Auf der Bühne des Maly-Theaters spielte er in mehr als 20 Stücken. Einige davon: "Der lange Tag reicht in die Nacht", "Agonie", "Cyrano de Bergerac", "Das Ufer". Anfang 1992 emigrierte Schtefanko in die USA. In New York lebend, erlernte er neue Berufe: Kellner, Taxifahrer, Barkeeper, Autohändler; Wachmann, Kickboxer; er beschäftigte sich mit dem Verkauf von Versicherungspolicen. Parallel arbeitete er im Modelbusiness, Theater, spielte auf der Bühne des "Theater of New York City". In New York drehte Oleg seinen ersten amerikanischen Film. 1994 zog er nach Los Angeles, arbeitete bei Fernsehen und Film.

Er wurde in zwei amerikanische Schauspielgewerkschaften aufgenommen: SAG – die Gewerkschaft der Filmschauspieler und AFTRA – die amerikanische Föderation der Fernseh- und Rundfunkkünstler. In Los Angeles setzte er seine Ausbildung an der "L.A. Actors Circle Theater School" fort. Nach Erhalt der amerikanischen Staatsbürgerschaft änderte er seinen Nachnamen in Oleg Stefan. Unter diesem Namen drehte er in Hollywood in 14 Filmen und arbeitete mit Schauspielern wie Robert De Niro, Michael York, Gene Hackman, Sigourney Weaver, Jude Law, James Belushi, Leonardo DiCaprio, Matt Damon, Alec Baldwin, Vincent Perez, Julia Roberts, Clive Owen, Paul Giamatti, Tom Wilkinson, Denis O’Hare und anderen. Später kehrte er nach Russland zurück, wo er weiter drehte. Große Bekanntheit erlangte Oleg Schtefanko durch die Rolle des Leonid Subow in der Serie "Der Förster". Insgesamt hat Schtefanko 76 Kino- und Fernseharbeiten vorzuweisen, in 54 davon spielte er die Hauptrollen. Privatleben: Erste Ehefrau – Larissa Schtefanko, Tochter – Kristina, Sohn – John (Iwan), geboren Ende der 1990er Jahre. Er sollte Iwan genannt werden. Aber nach einiger Zeit wurde sein Name in John geändert, da dies für Amerikaner wohlklingender ist. Zweite Ehefrau – Anna Schtefanko.