Oleg Shtefanko, tras terminar la escuela secundaria en 1976, ingresó en la escuela de teatro Shchepkin en Moscú. Siendo estudiante de segundo curso, interpretó dos papeles en el escenario del Teatro Maly. Desde 1979 comenzó su carrera televisiva y cinematográfica. Al terminar la escuela de teatro en 1980 fue aceptado en la compañía del Teatro Académico Maly de la Unión de la URSS, donde actuó con actores como Smoktunovski, Tsariov, Ilinski, Zharov, los hermanos Solomin, Martsevich. Trabajó en radio, televisión y cine. Con su programa de conciertos en solitario recorrió muchas ciudades de la Unión Soviética. Entre 1985 y 1986 sirvió en las filas de las Fuerzas Armadas de la URSS en la región de Moscú, en las tropas de ingeniería. En el escenario del Teatro Maly interpretó más de 20 obras. Algunas de ellas: "Largo viaje hacia la noche", "Agonía", "Cyrano de Bergerac", "La orilla". A principios de 1992, Shtefanko emigró a Estados Unidos. Viviendo en Nueva York, aprendió nuevas profesiones: camarero, taxista, barman, vendedor de autos; guardia de seguridad, kickboxer; se dedicó a la venta de pólizas de seguros. Paralelamente trabajó en el modelaje, el teatro, actuó en el escenario del "Theater of New York City". En Nueva York, Oleg rodó su primera película estadounidense.

En 1994 se mudó a Los Ángeles, trabajó en televisión y cine. Fue aceptado en dos sindicatos de actores estadounidenses: SAG, el sindicato de actores de cine, y AFTRA, la federación estadounidense de artistas de televisión y radio. En Los Ángeles continuó su formación en la "L.A. Actors Circle Theater School". Tras obtener la ciudadanía estadounidense, cambió su apellido a Oleg Stefan. Con este nombre rodó en Hollywood 14 películas, trabajando con actores como Robert De Niro, Michael York, Gene Hackman, Sigourney Weaver, Jude Law, James Belushi, Leonardo DiCaprio, Matt Damon, Alec Baldwin, Vincent Perez, Julia Roberts, Clive Owen, Paul Giamatti, Tom Wilkinson, Denis O'Hare y otros. Posteriormente regresó a Rusia, donde continuó actuando. Oleg Shtefanko alcanzó gran popularidad por el papel de Leonid Zubov en la serie "El guardabosques". En total, Shtefanko tiene 76 trabajos cinematográficos y televisivos, en 54 de los cuales interpretó papeles principales. Vida personal: Primera esposa: Larisa Shtefanko. Hija: Kristina. Hijo: John (Iván), nacido a finales de los años 1990. Se decidió llamarlo Iván. Pero al cabo de un tiempo le cambiaron el nombre a John, ya que suena mejor para los estadounidenses. Segunda esposa: Anna Shtefanko.