Oleg Ştefanko, 1976'da liseyi bitirdikten sonra Moskova'daki Şçepkin Tiyatro Okulu'na girdi. İkinci sınıf öğrencisiyken Maly Tiyatrosu sahnesinde iki rol oynadı. 1979'da televizyon ve sinema kariyeri başladı. 1980'de tiyatro okulunu bitirdikten sonra SSCB Akademik Maly Tiyatrosu topluluğuna kabul edildi ve burada Smoktunovsky, Tsaryov, İlyinsky, Jarov, Solomin kardeşler, Martsevich gibi aktörlerle birlikte oynadı. Radyo, televizyon ve sinemada çalıştı. Solo konser programıyla Sovyetler Birliği'nin birçok şehrini gezdi. 1985-1986 yıllarında Moskova yakınlarında SSCB Silahlı Kuvvetleri saflarında istihkam birliklerinde görev yaptı. Maly Tiyatrosu sahnesinde 20'den fazla oyunda rol aldı. Bunlardan bazıları: "Uzun Gün Geceye Dönüşür", "Agoni", "Cyrano de Bergerac", "Kıyı". 1992'nin başında Ştefanko ABD'ye göç etti. New York'ta yaşarken yeni meslekler edindi: garson, taksi şoförü, barmen, otomobil satıcısı; koruma, kickboksçu; sigorta poliçesi satışı yaptı. Paralel olarak modellik, tiyatro ve "Theater of New York City" sahnesinde oyunculuk yaptı. New York'ta Oleg ilk Amerikan filminde rol aldı. 1994'te Los Angeles'a taşındı, televizyon ve sinemada çalıştı.

İki Amerikan oyuncu birliğine kabul edildi: SAG - sinema oyuncuları birliği ve AFTRA - Amerikan televizyon ve radyo sanatçıları federasyonu. Los Angeles'ta eğitimine "L.A. Actors Circle Theater School"da devam etti. Amerikan vatandaşlığı aldıktan sonra soyadını Oleg Stefan olarak değiştirdi. Bu adla Hollywood'da Robert De Niro, Michael York, Gene Hackman, Sigourney Weaver, Jude Law, James Belushi, Leonardo DiCaprio, Matt Damon, Alec Baldwin, Vincent Perez, Julia Roberts, Clive Owen, Paul Giamatti, Tom Wilkinson, Denis O'Hare gibi aktörlerle çalışarak 14 filmde rol aldı. Daha sonra Rusya'ya döndü ve oyunculuğa devam etti. Oleg Ştefanko geniş ününü "Ormancı" dizisindeki Leonid Zubov rolüyle kazandı. Ştefanko'nun toplamda 76 sinema ve televizyon çalışması var, bunların 54'ünde başrol oynadı. Özel hayatı: İlk eşi - Larisa Ştefanko, Kızı - Kristina, Oğlu - John (İvan), 1990'ların sonunda doğdu. Adının İvan olmasına karar verilmişti. Ancak bir süre sonra Amerikalılar için daha kulağa hoş geldiği için adı John olarak değiştirildi. İkinci eşi - Anna Ştefanko.