Олег Штефанко, після закінчення середньої школи в 1976 вступив до театрального училища імені Щепкіна в Москві. Будучи студентом 2-го курсу грав дві ролі на сцені Малого театру. З 1979 почалася теле- і кінокар'єра. Після закінчення театрального училища в 1980 був прийнятий до трупи Академічного Малого театру Союзу РСР, де грає з такими акторами, як Смоктуновський, Царьов, Ільїнський, Жаров, брати Соломіни, Марцевич. Працював на радіо, телебаченні, в кіно. Зі своєю сольною концертною програмою об'їздив багато міст Радянського Союзу. У 1985-1986 роках служив у лавах Збройних Сил СРСР у Підмосков'ї в інженерних військах. На сцені Малого театру зіграв більш ніж у 20 п'єсах. Деякі з них: «Довгий день іде в ніч», «Агонія», «Сірано де Бержерак», «Берег». На початку 1992 Штефанко емігрував до США. Проживаючи в Нью-Йорку, освоїв нові професії: офіціанта, таксиста, бармена, автодилера; охоронця, кікбоксера; займався продажем страхових полісів. Паралельно працював у модельному бізнесі, театрі, грав на сцені «Theater of New York City». У Нью-Йорку Олег знявся у своєму першому американському фільмі. У 1994 переїхав до Лос-Анджелеса, працював на телебаченні та в кіно.

Був прийнятий до двох американських акторських гільдій: SAG - гільдія акторів кіно і AFTRA - американська федерація артистів телебачення і радіо. У Лос-Анджелесі продовжив свою освіту в «L.A. Actors Circle Theater School». Отримавши американське громадянство, змінив прізвище на Oleg Stefan. Під цим ім'ям він знявся в Голлівуді в 14 фільмах, працюючи з такими акторами, як Роберт Де Ніро, Майкл Йорк, Джин Хекмен, Сігурні Вівер, Джуд Лоу, Джеймс Белуші, Леонардо Ді Капріо, Метт Деймон, Алек Болдуін, Венсан Перес, Джулія Робертс, Клайв Оуен, Пол Джаматті, Том Вілкінсон, Деніс О'Хеа та іншими. Пізніше повернувся до Росії, де продовжив зніматися. Широку відомість Олег Штефанко отримав за роль Леоніда Зубова в серіалі «Лісник». Всього на рахунку Штефанка 76 кіно- і телеработ, у 54-х з яких він зіграв головні ролі. Особисте життя: Перша дружина - Лариса Штефанко, Дочка - Крістіна, Син - Джон (Іван), народився в кінці 1990-х років. Його вирішено було назвати Іваном. Але через деякий час його ім'я змінили на Джон, оскільки це більш милозвучно для американців. Друга дружина - Анна Штефанко.