Oleg Chtefanko, après avoir terminé l'école secondaire en 1976, est entré à l'école de théâtre Chtchepkine à Moscou. Étudiant en 2e année, il a joué deux rôles sur la scène du Théâtre Maly. À partir de 1979, sa carrière à la télévision et au cinéma a commencé. À la fin de l'école de théâtre en 1980, il a été accepté dans la troupe du Théâtre académique Maly de l'Union des RSS, où il joue avec des acteurs tels que Smoktounovski, Tsarev, Ilinski, Jarov, les frères Solomine, Martsevitch. Il a travaillé à la radio, à la télévision, au cinéma. Avec son programme de concert solo, il a parcouru de nombreuses villes de l'Union soviétique. En 1985-1986, il a servi dans les rangs des Forces armées de l'URSS dans la région de Moscou dans les troupes du génie. Sur la scène du Théâtre Maly, il a joué dans plus de 20 pièces. Certaines d'entre elles : "Long voyage vers la nuit", "Agonie", "Cyrano de Bergerac", "La Rive". Au début de 1992, Chtefanko a émigré aux États-Unis. Vivant à New York, il a maîtrisé de nouveaux métiers : serveur, chauffeur de taxi, barman, concessionnaire automobile ; gardien, kickboxeur ; il s'est occupé de la vente de polices d'assurance. Parallèlement, il a travaillé dans le mannequinat, le théâtre, a joué sur la scène du "Theater of New York City". À New York, Oleg a tourné dans son premier film américain.

En 1994, il a déménagé à Los Angeles, a travaillé à la télévision et au cinéma. Il a été accepté dans deux guildes d'acteurs américaines : SAG - guilde des acteurs de cinéma et AFTRA - fédération américaine des artistes de télévision et de radio. À Los Angeles, il a poursuivi ses études à la "L.A. Actors Circle Theater School". Ayant obtenu la citoyenneté américaine, il a changé son nom de famille en Oleg Stefan. Sous ce nom, il a tourné à Hollywood dans 14 films, travaillant avec des acteurs tels que Robert De Niro, Michael York, Gene Hackman, Sigourney Weaver, Jude Law, James Belushi, Leonardo DiCaprio, Matt Damon, Alec Baldwin, Vincent Perez, Julia Roberts, Clive Owen, Paul Giamatti, Tom Wilkinson, Denis O'Hare et d'autres. Plus tard, il est retourné en Russie, où il a continué à tourner. Oleg Chtefanko est devenu largement connu pour le rôle de Leonid Zoubov dans la série "Le Forestier". Au total, Chtefanko a 76 œuvres de cinéma et de télévision, dans 54 desquelles il a joué les rôles principaux. Vie personnelle : Première épouse - Larissa Chtefanko, Fille - Kristina, Fils - John (Ivan), né à la fin des années 1990. Il a été décidé de l'appeler Ivan. Mais après un certain temps, son nom a été changé en John, car c'est plus harmonieux pour les Américains. Deuxième épouse - Anna Chtefanko.