Oleg Wereschtschagin betrieb seit seiner Kindheit Sport, darunter auch Kampfkünste. In seinen Schuljahren begann er, bei KVN zu spielen. Der Beginn seiner KVN-Karriere endete in einer Kuriosität – in einer Szene, in der er die Sängerin der Gruppe „Mascha und die Bären“ parodierte, verhedderte er sich in einem Frauenkleid und fiel direkt in den Saal. Später spielte er für die KVN-Mannschaft der Stadt „Djewoljata“. Nach der Schule trat er in die Permer Wirtschaftsschule ein, arbeitete jedoch nach dem Abschluss nicht in seinem Beruf. Erst später war er ein Jahr lang in einem Permer Brauereiunternehmen tätig. Ab 2001 spielte er in Perm für die Auswahlmannschaft von Perm und Dobrjanka. Danach wurde er Mitglied der KVN-Mannschaft „Parma“, in der er sich einen Partner für humoristische Dialoge, Gawriil Gordejew (bekannt als „Gawr“), zulegte. Damals bürgerte sich für Wereschtschagin der Spitzname „Bober“ ein. Die Mannschaft „Parma“ bestand bis 2005. Im Jahr 2002 schrieb er das Drehbuch für die Serie „Das Rätsel des alten Friedhofs“, in der er später eine der Rollen spielte. Zusammen mit Gawriil Gordejew („Gawr“) nahm er an der ersten Staffel der Sendung „Lachen ohne Regeln“ auf dem Sender TNT teil.

Dort wurden sie von den Machern des Comedy Club entdeckt. Von 2007 bis 2012 war er Resident des Comedy Club. Das Duo „Bober“ und „Gawr“ wurde eines der beliebtesten in der Show. Sie eröffneten eine Comedy-Club-Filiale in Perm. 2012 zerbrach ihr Duo – „Gawr“ widmete sich dem Produzieren. Oleg Wereschtschagin trat in der Gesellschaft von Garik Martirosjan, Pawel Wola und Alexander Rewwa auf. Ab 2013 wurde er Resident von Comedy Woman. Seine Miniaturen mit den Teilnehmerinnen der Show erfreuten sich beim Publikum stets großer Beliebtheit. Laut Wereschtschagin empfindet er bei der Arbeit in einem Frauenteam keinerlei Unbehagen. Oleg spielte meist die Rollen von alkoholabhängigen Ehemännern oder tyrannischen Gatten. Interessant wurden seine Duette mit Jekaterina Warnawa („Der Ehemann warf die Frau aus der Wohnung“), Marina Fedunkiv („Taxifahrer und betrunkene Passagierin“), Marija Krawtschenko („Die Eltern streiten nach dem Geburtstag des Sohnes“) und andere.