Oleg Vereshchagin çocukluğundan itibaren sporla, bunlar arasında Uzak Doğu dövüş sanatlarıyla da ilgilendi. Okul yıllarında KVN oynamaya başladı. KVN'ci kariyerinin başlangıcı bir tuhaflıkla sonuçlandı - "Masha i medvedi" grubunun solistini taklit ettiği skeçte kadın elbisesine dolanıp doğrudan salona düştü. Daha sonra şehrin "Dyavolyata" KVN takımında oynadı. Okuldan sonra Perm Ekonomi Okuluna girdi, ancak eğitim kurumunu bitirdikten sonra mesleğinde çalışmadı. Ancak daha sonra bir yıl boyunca Perm'deki bir bira şirketinde çalıştı. 2001'den itibaren Perm'de Perm ve Dobryanka karma takımında oynadı. Ardından, mizahi diyaloglar için kendine Gavriil Gordeev'i ("Gavr" olarak tanınan) ortak edindiği "Parma" KVN takımının üyesi old. O sıralarda Vereshchagin'e "Bobr" lakabı takıldı. "Parma" takımı 2005'e kadar varlığını sürdürdü. 2002'de daha sonra rollerden birini oynadığı "Zagadka Starogo Kladbishcha" dizisinin senaryosunu yazdı. Gavriil Gordeev ("Gavr") ile birlikte TNT kanalındaki "Smekh bez pravil" programının ilk sezonuna katıldı.

Orada Comedy Club'ın yapımcıları tarafından fark edildiler. 2007-2012 yılları arasında Comedy Club'ın daimi sanatçısıydı. "Bobr" ve "Gavr" ikilisi şovun en popülerlerinden biri haline geldi. Perm'de Comedy Club'ın bir şubesini açtılar. 2012'de ikili dağıldı - "Gavr" yapımcılığa başladı. Oleg Vereshchagin ise Garik Martirosyan, Pavel Volya ve Aleksandr Revva'nın yanında sahne aldı. 2013'ten itibaren Comedy Woman'ın daimi sanatçısı oldu. Şovun katılımcılarıyla yaptığı skeçler izleyiciler arasında değişmez bir başarı elde etti. Vereshchagin'e göre kadın ekiple çalışırken hiçbir rahatsızlık duymuyor. Oleg çoğunlukla alkolik kocalar veya zorba eşler rollerini oynadı. Ekaterina Varnava ("Koca karısını evden kovdu"), Marina Fedunkiv ("Taksici ve sarhoş yolcu"), Mariya Kravchenko ("Ebeveynler oğullarının doğum gününden sonra tartışıyor") ve diğerleriyle yaptığı düetler ilgi çekici oldu.