Oleg Vereshchagin practicó deportes desde la infancia, incluidas las artes marciales. Durante sus años escolares comenzó a jugar en KVN. El inicio de su carrera como humorista de KVN resultó en un incidente curioso: en una escena en la que parodiaba a la vocalista del grupo «Masha y los Osos», se enredó en un vestido femenino y cayó directamente al público. Más tarde jugó para el equipo de KVN de la ciudad «Dyavolyata». Después de la escuela ingresó en la Escuela de Economía de Perm, sin embargo, tras graduarse, no trabajó en su profesión. Solo más tarde trabajó durante un año en una empresa cervecera de Perm. Desde 2001, en Perm jugó para el equipo de Perm y Dobryanka. Luego se convirtió en miembro del equipo de KVN «Parma», donde encontró un compañero para diálogos humorísticos, Gavriil Gordeev (conocido como «Gavr»). Fue entonces cuando a Vereshchagin se le quedó el apodo de «Bobyor». El equipo «Parma» existió hasta 2005. En 2002 escribió el guion de la serie «El misterio del viejo cementerio», en la que más tarde interpretó uno de los papeles.

Junto con Gavriil Gordeev («Gavr») participó en la primera temporada del programa «Risa sin reglas» en el canal TNT. Allí los notaron los creadores de Comedy Club. De 2007 a 2012 fue residente de Comedy Club. El dúo de «Bobyor» y «Gavr» se convirtió en uno de los más populares del programa. Abrieron una sucursal de Comedy Club en Perm. En 2012 su dúo se separó: «Gavr» se dedicó a la producción. Y Oleg Vereshchagin actuó junto a Garik Martirosyan, Pavel Volya y Aleksandr Revva. Desde 2013 se convirtió en residente de Comedy Woman. Sus miniaturas con las participantes del programa gozaban de un éxito constante entre el público. Según Vereshchagin, no siente ninguna incomodidad al trabajar en un colectivo femenino. Oleg interpretaba con mayor frecuencia papeles de maridos alcohólicos o cónyuges tiranos. Resultaron interesantes sus dúos con Ekaterina Varnava («El marido echó a la esposa del apartamento»), Marina Fedunkiv («El taxista y la pasajera borracha»), Maria Kravchenko («Los padres discuten después del cumpleaños del hijo») y otros.