Oleg Vereshchagin a pratiqué le sport depuis l'enfance, y compris les arts martiaux. Pendant ses années scolaires, il a commencé à jouer au KVN. Le début de sa carrière de KVNiste s'est transformé en anecdote - dans une scène où il parodiait la chanteuse du groupe « Masha i medvedi », il s'est emmêlé dans une robe féminine et est tombé directement dans la salle. Plus tard, il a joué pour l'équipe de KVN de la ville « Dyavolyata ». Après l'école, il est entré à l'École d'économie de Perm, mais après avoir terminé l'établissement, il n'a pas travaillé dans sa profession. Ce n'est que plus tard qu'il a travaillé pendant un an dans une brasserie de Perm. Depuis 2001, à Perm, il a joué pour l'équipe de Perm et Dobryanka. Ensuite, il est devenu membre de l'équipe de KVN « Parma », où il s'est trouvé un partenaire pour des dialogues humoristiques, Gavriil Gordeev (devenu célèbre sous le nom de « Gavr »). C'est alors que le surnom de « Bobyor » est resté attaché à Vereshchagin. L'équipe « Parma » a existé jusqu'en 2005. En 2002, il a écrit le scénario de la série « Le mystère du vieux cimetière », dans laquelle il a ensuite joué l'un des rôles.

Avec Gavriil Gordeev (« Gavr »), il a participé à la première saison de l'émission « Le rire sans règles » sur la chaîne TNT. Là, ils ont été remarqués par les créateurs de Comedy Club. De 2007 à 2012 - résident de Comedy Club. Le duo de « Bobyor » et « Gavr » est devenu l'un des plus populaires de l'émission. Ils ont ouvert une branche de Comedy Club à Perm. En 2012, leur duo s'est séparé - « Gavr » s'est lancé dans la production. Et Oleg Vereshchagin se produisait avec Garik Martirosyan, Pavel Volya et Aleksandr Revva. Depuis 2013, il est devenu résident de Comedy Woman. Ses miniatures avec les participantes de l'émission ont toujours connu un succès auprès du public. Selon Vereshchagin, il ne ressent aucune gêne à travailler dans un collectif féminin. Oleg interprétait le plus souvent des rôles de maris alcooliques ou de conjoints tyrans. Ses duos avec Ekaterina Varnava (« Le mari a chassé la femme de l'appartement »), Marina Fedunkiv (« Le chauffeur de taxi et la passagère ivre »), Maria Kravchenko (« Les parents se disputent après l'anniversaire de leur fils ») et d'autres sont devenus intéressants.