Олег Верещагін з дитинства займався спортом, зокрема східними єдиноборствами. У шкільні роки почав грати в КВК. Початок його кар'єри КВК-ника обернувся курйозом - у сценці, де він пародіював солістку гурту «Маша и медведи», він заплутався в жіночій сукні й упав прямо в зал. Пізніше грав за збірну команду КВК міста «Дьяволята». Після школи вступив до Пермської школи економіки, однак, закінчивши навчальний заклад, за фахом не працював. Лише пізніше протягом року працював у пермській пивоварній компанії. З 2001 року в Пермі грав за збірну Пермі та Добрянки. Згодом став учасником команди КВК «Парма», в якій придбав собі партнера для гумористичних діалогів Гавриїла Гордєєва (який став відомим як «Гавр»). Тоді ж за Верещагіним закріпилося прізвисько «Бобер». Команда «Парма» проіснувала до 2005 року. У 2002 році він написав сценарій серіалу «Загадка Старого Кладбища», в якому згодом зіграв одну з ролей. Разом із Гавриїлом Гордєєвим («Гавром») брав участь у першому сезоні передачі «Смех без правил» на каналі ТНТ.

Там їх помітили творці Comedy Club. З 2007 по 2012 роки - резидент Comedy Club. Дует «Бобра» і «Гавра» став одним із найпопулярніших у шоу. Вони відкрили філію Comedy Club у Пермі. У 2012-му їхній дует розпався - «Гавр» зайнявся продюсуванням. А Олег Верещагін виступав у компанії Гарика Мартиросяна, Павла Волі та Олександра Ревви. З 2013 року став резидентом Comedy Woman. Його мініатюри з учасницями шоу користувалися незмінним успіхом у глядачів. За словами Верещагіна, він не відчуває жодного дискомфорту під час роботи в жіночому колективі. Олег найчастіше виконував ролі чоловіків-алкоголіків або чоловіків-тиранів. Цікавими стали його дуети з Катериною Варнавою («Муж выгнал жену из квартиры»), Мариною Федунків («Таксист и пьяная пассажирка»), Марією Кравченко («Родители ругаются после дня рождения сына») та інші.