Schon in seiner Jugend erkannte er, dass die Bühne seine Berufung ist. Nachdem er in Moskau nicht an der Theaterschule aufgenommen worden war, kehrte er nach Riga zurück, wo seine Familie nach der Rehabilitierung seines Vaters lebte, und wurde Student der Philologischen Fakultät der Universität Riga. Ein Jahr später ging er jedoch nach Moskau und trat in die Estrada- und Zirkusschule im Kurs von Roman Wiktjuk ein. Danach arbeitete er bei Moskonzert. 1985 schloss er das GITIS mit der Fachrichtung „Regie der Estrada“ ab. Unter den Neulingen blieb Schifrin nicht lange.

1986 las er in der Fernsehsendung „In unserem Haus“ „Magdalina“ (über eine Reiseleiterin) vor – diese Ausstrahlung entschied alles – „erwachte berühmt“. An die Stelle einzelner Nummern traten die Aufführungen „Ich möchte sagen“, „Drei Fragen“, „Runder Mond“ (mit Klara Nowikowa), „Erinnerungsfoto“, „Ich spiele Schostakowitsch“ und andere. Seit 1996 spielt Schifrin als Schauspieler in Aufführungen, die von Roman Wiktjuk inszeniert wurden: „Ich kenne dich nicht mehr, Liebling!“ (mit Makowezki, Maksakowa, Rutberg), „Liebe mit einem Idioten“ (mit Makowezki), „Nutten“.